当年，日本东映电影公司为了拍摄《花样男子》一片而公开选角。当时还是大学生的藤木直人抱着一份试试运气的心态参加了“选角试”，结果他儒雅的气质和帅气的外形助他获得了“花泽类”一角。并且，他以拍摄此片为契机顺利地步入了日本艺能界。影片《男》在日本公映之后赢得了观众们的广泛好评，而藤木直人更是成了圈内圈外人士关注的焦点。尽管当时的藤木还在大学求学，不是一名正式的艺人，但影迷们关怀备至、热情洋溢的信件使藤木下定了从艺的决心。1997年藤木完成了大学的学业，以优异的成绩毕业，从此他将自己的全部精力投入了影视表演事业。 


1998年，他在大河日剧《德川庆喜》中饰演德川庆喜的心服侍者村田幸三郎一角，从而迈出了他电视剧表演之路的第一步。向来以性格沉稳内敛、外表儒雅斯文的形象出现在屏幕上的藤木在《GTO》一片中彻底改头换面，塑造了一个玩世不恭、调皮捣蛋的问题学生冴岛龙二。《GTO》一剧不但捧红了反町隆史等人，还使藤木拓宽了戏路，在表演方面更上了一层楼。电视剧《您是哪位》是藤木的又一代表作品。他在剧中饰演了一个外在优秀，实则非常惹人厌的男子高衫真纪，在该剧中他将这个性格复杂的男子饰演得惟妙惟肖，从而使他在日本人气骤升。。 


藤木在自己的辛勤努力中不断丰富着自己的演艺经验，演技也日趋成熟。日剧《丧服之约》于2000年8月在日本NHK电视台播放，这是由藤木直人担当主演的第一部连续剧。在剧中，藤木饰演了一位对杀害女友的凶手无比仇恨，并一心想为女友复仇的男子。对于从未出演过大反派的藤木来说这可是一个不易对付的新挑战。 


藤木直人不仅是名出色的演员，还是位颇具人气的音乐广播节目主持人。由他主持的夜间音乐节目“MUSIC P.V. expo”，充分展现了他在主持、演唱方面的非凡才华。据说他曾在东京的一间民营餐厅中深情地演唱过一首由他自己填词作曲的歌曲，当时整个餐厅几乎快要沸腾了。