1990年蔡康永获得美国加州大学洛杉矶分校电影电视研究所编导制作硕士学位后，返回台湾参加电影制片以及编剧、影评的工作，编剧作品有《功夫皇帝方世玉》等。后跨足广播影视圈，曾担任台北之音电台总监、时尚杂志《GQ》中文版总编辑。 主持过《翻书触电王》、《观点360》、《台北黑眼圈》、《蔡康永台北秀》等等众多知性节目，其中名人访谈节目《真情指数》和青老年人沟通节目《两代电力公司》最为成功。2003年起又和台湾著名女艺人徐熙娣(小S)共同主持纵艺访谈节目《康熙来了》，以幽默、搞笑、无厘头的风格获得成功，受到年轻观众的喜爱。其主持过的其他电视节目还包括《今天不读书》和《爱的故事》。 

作为台湾人气最旺的节目主持人之一，蔡康永连续4届主持金马奖颁奖典礼，分别与郑裕玲(两届)林志玲(一届)侯佩岑（一届）拍档。 

蔡康永也曾出版过多本散文著作，包括《痛快日记》、《LA流浪记》和《那些男孩教我的事》等畅销作品。